Alkohol, Eter dan Senyawa Lainnya

Alkohol, Eter, Aldehid, Keton, Asam Karboksilat dan Ester

Yang suka hafalan, pasti senang bila bertemu dengan topik pelajaran yang banyak hafalannya. Kali ini wisnu|guntoro akan berbagi tentang alkohol, eter, aldehid, keton, asam alkanoat dan ester. Selamat membaca.

Gugus Fungsi

Gugus fungsi adalah bagian yang paling reaktif dari suatu senyawa, sehingga gugus fungsi dapat menjadi ciri dari suatu senyawa. Gugus fungsi

Gugus Fungsi	Nama
-OH	Hidroksi
-OR	Alkoksi
-X	Halida
-CHO	Aldehid
-CO-	Keton
-SO3H	Sulfonat
-COOH	Asam karboksilat
-COO-R	Ester

Alkohol (Alkanol) dan Eter (Alkoksi Alkana)

Alkohol dan eter memiliki rumus molekul yang sama, yaitu C_nH_2n+2O. Yang membedakan alkohol dengan eter adalah gugus fungsi yang dimiliki. Gugus fungsi alkohol adalah hidroksi, -OH. Gugus fungsi eter adalah alkoksi, -OR.

Bila diperhatikan dalam rumus struktur alkohol dan eter akan ditemukan R, R adalah lambang rantai karbon (alkil), R dalam alkohol dan eter tidak dapat diganti dengan H.

Struktur Alkil

Masih bingung dengan struktur alkil? Nah diagram ini semoga membantu.

Penamaan Senyawa Alkohol

Trivial	IUPAC
Penamaan alkohol secara trivial dengan menyebut nama alkil kemudian diikuti kata alkohol.	Penamaan alkohol secara IUPAC sama dengan nama alkana, hanya diberi akhiran –ol.
Nama senyawa ini adalah isopropil alkohol	Nama senyawa ini adalah 2-metil-1-propanol

Penggolongan Alkohol

1. Alkohol primer
• Alkohol primer adalah alkohol yang gugus –OH nya terikat pada atom C yang mengikat satu atom C yang lain.
• Alkohol primer dapat teroksidasi menjadi aldehid, dan pada oksidasi tahap berikutnya aldehid akan menghasilkan asam alkanoat.
• Ciri-ciri alkohol primer adalah
• Namanya berakhiran 1-ol
• Gugus –OH selalu terikat pada CH₂.
2. Alkohol Sekunder
• Alkohol sekunder adalah alkohol yang gugus –OH nya terikat pada atom C yang mengikat dua atom C yang lain.<.li>
  
• Alkohol sekunder dapat teroksidasi menjadi alkanon.


Ciri-ciri alkohol sekunder adalah
• Namanya tidak berakhiran 1-ol.
• Namanya tidak mengandung n-il-n-ol (nomor –il dan nomor –ol yang sama).
Gugus –OH selalu terikat pada CH.
3. Alkohol Tersier
• Alkohol tersier adalah alkohol yang gugus –OH nya terikat pada atom C yang mengikat tiga atom C yang lain.
• Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi.
• Namanya mengandung n-il-n-ol (nomor –il dan nomor –ol yang sama).
• Gugus –OH selalu terikat pada C.

Penamaan Eter

Trivial	IUPAC
Nama trivial eter adalah alkil alkil eter.	Nama IUPAC eter adalah alkoksi alkana.
	Alkoksi adalah gugus O-R’, R’ dalam gugus O-R’ adalah gugus rantai karbon yang pendek.
etil butil eter.	1-etoksi butana.

Aldehid dan Keton

Aldehid (alkanal) dan keton (alkanon) memiliki rumus molekul yang sama, yaitu C_nH_2nO. Yang membedakan aldehid dengan keton adalah gugus fungsi yang dimiliki. Gugus fungsi aldehid adalah -CHO di ujung. Gugus fungsi keton adalah –CO- di tengah.

Penamaan Aldehid

• Menurut IUPAC, aldehid diberi nama mirip dengan alkana, diberi akhiran –al.
• Secara trivial, aldehid dinamakan dengan nama aldehid.
Contoh:

Tabel nama-nama trivial aldehid yang sering didengar dalam kehidupan sehari-hari

Senyawa Aldehid	Nama
CH2O	Formaldehida
C2H4O	Asetaldehida
C3H6O	Propionaldehida
C4H8O	Butiraldehida
C5H10O	Valeraldehida
C6H12O	Kaproaldehida

Penamaan Keton

• Menurut IUPAC, keton diberi nama seperti alkana, diberi akhiran –on.
• Secara trivial, keton diberi nama alkil-alkil-keton.
Contoh:

Asam Karboksilat dan Ester

Asam karboksilat (asam alkanoat) dan ester (alkil alkanoat) memiliki rumus molekul yang sama, yaitu C_nH_2nO₂. Yang membedakan asam karboksilat dengan ester adalah gugus fungsi yang dimiliki. Gugus fungsi asam karboksilat adalah -COOH di ujung. Gugus fungsi ester adalah –COO-R.

Penamaan Asam Alkanoat (Asam karboksilat)

• Menurut IUPAC, penamaan asam karboksilat, mirip dengan penamaan alkana, diberi awalan kata asam dan akhiran –oat.
• Sementara untuk penamaan trivial tidak pola tertentu.
Contoh:

Tabel nama-nama trivial asam karboksilat yang sering didengar dalam kehidupan sehari-hari

Rumus Asam Karboksilat	Nama
HCOOH	Asam format (asam semut)
H3CCOOH	Asam asetat (asam cuka)
H5C2COOH	Asam propionat
H7C3COOH	Asam butirat
H9C4COOH	Asam valerat
H11C5COOH	Asam kaproat

Penamaan Ester

• Menurut IUPAC, penamaan ester menggunakan nama alkil alkanoat.

Pada ester, gugus alkil yang menempel pada C, bisa digantikan atom hidrogen, seperti terlihat pada gambar ini: 

• Secara trivial, ester diberi nama dengan alkil alkil ester

Kegunaan Alkohol dan Eter

Salah satu minuman yang paling sering disajikan di dunia, etanol dikonsumsi oleh jutaan orang dewasa setiap tahun. Etanol diproduksi secara komersial menggunakan proses yang disebut fermentasi; ini adalah proses di mana ragi digunakan untuk memecah glukosa menjadi alkohol dan CO2. Gas karbon dioksida dalam bentuk gelembung keluar dari larutan fermentasi ke udara meninggalkan campuran etanol dan air, yang kemudian suling dan kemudian dijual.
Empat gugus fungsional pertama alkohol (metanol, etanol, propanol, butanol) dapat disintesis secara biologis untuk digunakan sebagai alternatif untuk bahan bakar fosil karena pembakaran mereka sangat bersih, hanya menghasilkan CO2 dan air. Etanol dapat dibuat dari sumber seperti jagung dan gula sehingga sumber daya terbarukan yang berguna bagi negara-negara yang tidak dapat memenuhi kebutuhan bensin mereka.

Kegunaan alkohol

1)  Alkohol banyak dimanfaatkan sebagai pelarut, misalnya pelarut kosmetik (astringent) dan bedak cair.
2) Bahan antiseptik, misalnya untuk sterilisasi alat-alat kedokteran.
3)  Bahan bakar, misalnya spiritus yang merupakan campuran etanol dan metanol. Spiritus diberi zat warna untuk menandai bahwa spiritus bersifat racun agar tidak diminum, sebab metanol merupakan alkohol yang beracun dan dapat menimbulkan kebutaan.4)  Sebagai bahan baku untuk membuat senyawa kimia lainnya, misalnya pembuatan asam cuka.
5)  Etilen glikol (etanadiol) digunakan sebagai zat antibeku yang ditambahkan pada air radiator mobil di negara dengan empat musim.

Kegunaan eter

Eter merupakan senyawa nonpolar sehingga banyak digunakan sebagai pelarut nonpolar, misalnya lemak atau minyak. Sebagai contoh, dietil eter yang digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa organik. Dietil eter pernah digunakan sebagai zat anestesi, tetapi sudah ditinggalkan karena memberikan efek samping, yaitu mual dan pusing.

Permasalahan : 

Bagaimana kita mengetahui kandungan alkohol dalam suatu minuman seperti "arak" misalnya ? 

sumber : http://vhisncafe.blogspot.co.id/2016/12/alkohol-eter-aldehid-keton-asam.html

Reaksi Radika Bebas

 

 

Banyak senyawa organohalogen dibuat dalam skala industri oleh reaksi antara hidrokarbon dan halogen, dua bahan baku yang tidak mahal. Reaksi-reaksi halogenisasi langsung sering berjalan eksplosif, dan hampir tanpa kecuali menghasilkan campuran produk.

Reaksi-reaksi halogenasi langsung berjalan dengan mekanisme radikal bebas. Reaksi radikal bebas penting dalam proses bioligi dan dalam praktek. Misalnya, organisme memanfaatkan oksigen dari udara lewat sederetan reaksi yang diawali dengan oksidasi-reduksi radikal bebas. Mentega dan lemak lain menjadi tengik sebagian karena reaksi radikal bebas dengan oksigen.

Dalam reaksi radikal bebas ada yang disebut inisiator dan inhibitor radikal bebas. Apakah itu?
Suatu inisiator radikal bebas ialah zat apa saja yang dapat mengawali suatu reaksi radikal bebas. Kerja cahaya yang menyebabkan halogenasi radikal bebas adalah kerja suatu inisiator. Terdapat beberapa macam senyawa yang dapat ditambahkan ke dalam suatu campuran reaksi untuk mengawali reaksi radikal bebas. Kadang-kadang secara keliru senyawa ini disebut katalis radikal bebas. Senyawa ini bukan benar- benar katalis, karena seringkali terpakai habis dalam reaksi itu. Senyawa apa saja yang mudah terurai menjadi radikal bebas dapar bertindak sebagai suatu inisiator. Salah satu contoh adalah peroksida (ROOR). Mereka mudah membentuk radikal bebas karena energi disosiasi ikatan RO-OR hanyalah sekitar 35 kkal/mol, lebih rendah daripada kebanyakan ikatan. Benzoil peroksida dan peroksibenzoat adalah dua peroksida yang lazim digunakan sebagai pasangan brominasi NBS.

Sedangkan inhibitor radikal bebas menghambat suatu reaksi radikal bebas. Sebuah inhibitor kadang-kadang dirujuk sebagai suatu “perangkap” radikal bebas. Kerja yang lazim suatu inhibitor radikal bebas adalah bereaksi dengan radikal bebas reaktif membentuk radikal bebas tak reaktif dan relatif stabil.
Suatu inhibitor yang digunakan untuk menghambat auto-oksidasi  disebut antioksidan atau dalam industri makanan disebut pengawet ( preservative). Fenol-fenol, senyawa dengan suatu gugus -OHyang terikat pada karbon cincin aromatik, merupakan antioksidan yang efektif, produk radikal bebas senyawa-senyawa ini terstabilkan secara resonansi dan karena itu tak reakrif dibandingkan dengan kebanyakan radikal bebas lain.

(Sumber : Kimia Organik, Fessenden&Fessenden)

Radikal bebas adalah molekul yang kehilangan elektron, sehingga molekul tersebut menjadi tidak stabil dan selalu berusaha mengambil elektron dari molekul atau sel lain. Dengan kata lain radikal bebas merupakan atom/gugus yang memiliki satu atau lebih elektron yang tidak berpasangan. Radikal bebas ini merupakan spesies yang sangat reaktif sehingga umurnya pendek. Radikal bebas dibentuk jika ikatan terbelah menjadi dua yang sama-sehingga setiap atom mendapat satu dari dua elektron yang dipakai untuk berikatan.

Reaksi ini tapi terbagi menjadi 3 tahap; yaitu inisiasi, progasi, dan terminasi.

·         Inisiasi

Tahap ini adalah tahap untuk pemaksapisahan (cleavage) homolitik molekul Cl2 dengan bantuan panas dan uv menjadi 2 radial bebas klor.

                                                                  Cl₂ → Cl• + Cl•

·         Propagasi

Tahap ini adalah tahap untuk membuat suatu senyawa atau unsur menjadi radikal dengan mereaksikannya dengan suatu  radikal.    

       

·         Terminasi

Tahap ini adalah tahap untuk menghilangan atau mengubah radikal bebas menjadi radikal bebas stabil dan tidak reaktif.

Ada dua cara yang digunakan untuk menulis rumus radikal bebas, yaitu:

a. Dengan cara rumus lewis, yakni dengan menggambarkan semua elektron pada atom, baik yang berpasangan maupun tidak dengan lambang berupa titik.

b.  Dengan hanya menuliskan elektron yang tidak berpasangan dengan lambang titik. lambang ini lazim di pakai pada penulisan reaksi radikal bebas
contoh: Cl• , RO•, RN•

permasalahan :

Bagaimana sebenarnya peran radikal bebas dalam tubuh manusia, tumbuhan dan hewan? 

Reaksi Subsitusi dan Eliminasi Senyawa Organik

Senyawa organohalogen digunakan secara meluas dalam masyarkat medern. Sebagai pelarut, insektisida, dan bahan- bahan dalam sintesis senyawa organik. Kebanyakan senyawa organohalogen adalah sintetik. Senyawa organohalogen agak jarang ditemukan dalam alam. Banyak senyawa organohalogen bersifat racun(toxic) dan harus digunakan dengan hati-hati. Misalnya pelarut-pelarut karbon tetraklorida (CCl4) dan klorofom (CHCl3) mengakibatkan kerusakan hati bila dihirup berlebihan. Insektisida yang mengandung halogen-halogen (seperti DDT) digunakan secara meluas dalam pertanian ; namun penggunaan ini merosot akhir-akhir ini karena efek yang merusak lingkungan. Di pihak lain beberapa senyawa halogen tampaknya sangat aman dan beberapa digunakan sebagai pematirasa hirupan. Contoh anastetika ini adalah halotena (CF3CHBrCl) dan metoksi flurana (CH3OCF2CHCl2).



Beberapa Tipe Senyawa Organohalogen Senyawa yang mengadung hanya karbon, hidrogen dan suatu atom halogen dapat dibagi menjadi tiga kategori :  

•  Alkil Halida (RX) CH₃I iodometana kloroetana  

• Aril Halida (ArX) bromobenzena bifenil poliklor  

• Halida Vinilik kloroetena

Tata Nama dan Klasifikasi Alkil Halida Nama Iupac Nama Trivial Rumus Td, 0c Rapatan Pada 200C G/Ml klorometana metil klorida CH3Cl -24 gas diklorometana metilena klorida CH2Cl2 40 1,34 triklorometana klorofom CHCl3 61 1,49 tetraklorometana karbon tetraklorida CCl4 77 1,60 bromometana metil bromida CH3Br 5 gas iodometana metil iodida CH3I 43 2,28.

Alkil Halida Sekunder : (dua gugus alkil terikat pada karbon ujung ) CH3 CH3CH2CH---Br 2-bromobutana klorosiklopentana Alkil Halida Tersier ( tiga gugus alkil terikat pada ujung) 2-kloro-2metilpropana 1-bromo-1-metilsiklopentana  .

a. Reaksi Subtitusi Atom karbon ujung satu alkil halida mempunyai muatan positif parsial. Karbon ini rentan terhadap serangan oleh anion dan spesi lain apa saj yang mempunyai sepasang elektron menyendiri (unshared) dalam kulit luarnya. Dihasilkan reaksi subtitusi- suatu reaksi dalam mana satu atom, ion atau gugus disubtitusikan unhtuk (mengantikan) atom, ion atau gugus lain. bromometana metanol 
Dalam reaksi subtitusi alkil halida, halida itu disebut gugus pergi (leving group) suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Ion halida merupakan gugus pergi yang baik, karena ion-ion ini merupakan basanyang sangat lemah. Basa kuat seperti misalnya OH-, bukan gugus pergi yang baik. ++ XR YYR X stronger base weaker base K > 1 Br F+ NaF + NaBr SB WB Br I + NaI + NaBr (s) WB SB acetone Gugus pergi merupakan basa lemah Reaktivitas: R-I > R-Br > R-Cl >> R-F L.G. baik Lebih reaktif L.G. buruk Kurang reaktif Reaksi umum : Contoh :: Basa kuat Basa lemah Basa kuat Basa lemah  

b. Reaksi Eliminasi Bila suatu alkil halida diolah dengan suatu basa kuat, dapat terjadi suatu reaksi eliminasi. Dalam reaksi ini sebuah kehilangan atom-atom atau ion-ion dari dalam strukturnya. Produk organik suatu reaksi eliminasi ini, unsur H dan X keluar dari dalam alkil halida ; oleh karena itu reaksi ini juga disebut reaksi dehidrohalogenasi, 1-bromo-1,1-dimethylethane 2-methylpropene  

Alkil Halida : (Rx substitusi dan eliminasi)

ALKIL HALIDA

Alkil Halida: adalah senyawa-senyawa yang mengandung halogen yang terikat pada atom karbon jenuh (atom karbon yang terhibridisasi sp3).

Contohnya :

     5-Bromo-2,4-dimetilheptana                                       2-Bromo-4,5-dimetilheptana

KLASIFIKASI ALKIL HALIDA

Berdasarkan jumlah atom karbon yang terikat pada atom karbon yang mengandung halogen.

1.         Metil halida (CH₃X):

2.         Alkil halida primer (1^o): Sebuah karbon yang terikat pada karbon C-X.

                         CH₃CH₂ – CH₂X

3. Alkil halida sekunder (2^o): Dua karbon terikat pada karbon C-X.

                          CH₃CH₂ – CHX

                                                |

                                             CH₃  

4. Alkil halida tersier (3^o): Tiga karbon terikat pada karbon C-X.     

                                          CH₃

                                            |

                              H₃C – C – X

                                            |

                                         CH₃

                                         

STRUKTUR ALKIL HALIDA

Ikatan C-X (karbon-halogen) : overlap antara orbital hibrid sp³C dengan orbital halogen à C mempunyai geometri tetrahedral dengan sudut ikatan ±109^o.         

                                                  ↓

Halogen lebih elektronegatif dibanding karbon:

à Ikatan C – X  akan terpolarisasi: elektron ikatan ditarik lebih ke arah halogen (x) dibanding ke arah karbon (c)‏

à Karbon bermuatan positif parsial (d+) dan halogen negatif parsial (d-)‏

                                                 d+      d-

                                                 C       X

Karena atom karbon terpolarisasi positif, maka alkil halida adalah suatu elektrofil.

ELEKTROFIL (= suka elektron) : yaitu suatu reagen yang miskin elektron (electron-poor) dan dapat membentuk ikatan dengan menerima sepasang elektron dari suatu reagen yang kaya elektron(elektron-rich-reagent).

REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK  dan  REAKSI ELIMINASI

a.       Reaksi Substitusi, yaitu reaksi yang atom, ion atau gugus dari suatu substrat digantikan oleh atom, ion, atau gugus lain

1). Substitusi Nukleofilik  (SN) : Penggantian atom atau gugus atom dari suatu molekul atau nukleofil.

Nukleofil: spesies yang mempunyai atom dengan orbital terisi 2 elektron (pasangan elektron)

2). Substitusi Elektrofilik (SE)

Pada umumnya terjadi pada senyawa aromatik, sedangkan pada alifatik sangat jarang secara umum persamaan reaksi sbb:

R–Y        +        E⁺            R–E        +      Y⁺ 

Substrat      Pereaksi       Produk         Leaving grup

     Penyerang

1.                  Reaksi Substitusi Nukleofilik (SN)

Suatu nukleofil (Z:) menyerang alkil halida pada atom karbon hibrida-sp3 yang mengikat halogen (X), menyebabkan terusirnya halogen oleh nukleofil. Halogen yang terusir disebut gugus pergi. Nukleofil harus mengandung pasangan elektron bebas yang digunakan untuk membentuk ikatan baru dengan karbon. Hal ini memungkinkan gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron yang tadinya sebagai elektron ikatan. Ada dua persamaan umum yang dapat dituliskan:

  

Contoh masing-masing reaksi adalah:

 

2.                  Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik

Pada dasarnya terdapat dua mekanisme reaksi substitusi nukleofilik. Mereka dilambangkan dengan SN2 adan SN1. Bagian SN menunjukkan substitusi nukleofilik, sedangkan arti 1 dan 2 akan dijelaskan kemudian. 

A. Reaksi SN2 Mekanisme SN2 adalah proses satu tahap yang dapat digambarkan sebagai berikut:

 

Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C-X. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon. Notasi 2 menyatakan bahwa reaksi adalah bimolekuler, yaitu nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi. Adapun ciri reaksi SN2 adalah: 

1. Karena nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi, maka kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi kedua spesies tersebut. 

2. Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi. Misalnya jika kita mereaksikan (R)-2-bromobutana dengan natrium hidroksida, akan diperoleh (S)-2-butanol.Ion hidroksida menyerang dari belakang ikatan C-Br. Pada saat substitusi terjadi, ketiga gugus yang terikat pada karbon sp3 kiral itu seolah-olah terdorong oleh suatu bidang datar sehingga membalik. Karena dalam molekul ini OH mempunyai perioritas yang sama dengan Br, tentu hasilnya adalah (S)-2-butanol. Jadi reaksi SN2 memberikan hasil inversi. 

3. Jika substrat R-L bereaksi melalui mekanisme SN2, reaksi terjadi lebih cepat apabila R merupakan gugus metil atau primer, dan lambat jika R adalah gugus tersier. Gugus R sekunder mempunyai kecepatan pertengahan. Alasan untuk urutan ini adalah adanya efek rintangan sterik. Rintangan sterik gugus R meningkat dari metil < primer < sekunder < tersier. Jadi kecenderungan reaksi SN2 terjadi pada alkil halida adalah: metil > primer > sekunder >> tersier.

B. Reaksi SN1 Mekanisme SN1 dalah proses dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan antarakarbon dengan gugus pergi putus.  

 

Gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, dan terbentuklah ion karbonium. Pada tahap kedua (tahap cepat), ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk produk

 

Pada mekanisme SN1, substitusi terjadi dalam dua tahap. Notasi 1 digunakan sebab pada tahap lambat hanya satu dari dua pereaksi yang terlibat, yaitu substrat. Tahap ini sama sekali tidak melibatkan nukleofil.

Berikut ini adalah ciri-ciri suatu reaksi yang berjalan melalui mekanisme SN1:

1. Kecapatan reaksinya tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil. Tahap penentu kecepatan reaksi adalah tahap pertama di mana nukleofil tidak terlibat.

2. Jika karbon pembawa gugus pergi adalah bersifat kiral, reaksi menyebabkan hilangnya aktivitas optik karena terjadi rasemik. Pada ion karbonium, hanya ada a gugus yang terikat pada karbon positif. Karena itu, karbon positif mempunyai hibridisasi sp2 dan berbentuk planar. Jadi nukleofil mempunyai dua arah penyerangan, yaitu dari depan dan dari belakang. Dan kesempatan ini masing-masing mempunyai peluang 50 %. Jadi hasilnya adalah rasemit. Misalnya, reaksi (S)-3-bromo-3-metilheksana dengan air menghasilkan alkohol rasemik.

 

Spesies antaranya (intermediate species) adalah ion karbonium dengan geometrik planar sehingga air mempunyai peluang menyerang dari dua sisi (depan dan belakang) dengan peluang yang sama menghasilkan X yang melalui mekanisme SN1-adalah campuran rasemik Reaksi substrat R akan berlangsung cepat jika R merupakan struktur tersier, dan lambat jika R adalah struktur primer. Hal ini sesuai dengan urutan kestabilan ion karbonium, 3o > 2o >> 1o.

C. Perbandingan Mekanisme SN1 dan SN2 

Tabel berikut memuat ringkasan mengenai mekanisme substitusi dan mebandingkannya dengan keadaan-keadaan lain, seperti keadan pelarut dan struktur nukleofil.Tabel1: Perbandingan reaksi SN2 dengan SN1

   

Pada tahap pertama dalam mekanisme SN1 adalah tahap pembentukan ion, sehingga mekanisme ini dapat berlangsung lebih baik dalam pelarut polar. Jadi halida sekunder yang dapat bereaksi melalui kedua mekanisme tersebut, kita dapat mengubah mekanismenya dengan menyesuaikan kepolaran pelarutnya. Misalnya, mekanisme reaksi halida sekunder dengan air (membentuk alkohol) dapat diubah dari SN2 menjadi SN1 dengan mengubah pelarutnya dari 95% aseton-5% air (relatif tidak-polar) menjadi 50% aseton-50% air (lebih polar, dan pelarut peng-ion yanglebih baik). Kekuatan nukleofil juga dapat mengubah mekanisme reaksi yang dilalui oleh reaksi oleh reaksi SN. Jika nukleofilnya kuat maka mekanisme SN2 yang terjadi.

3.      Reaksi eliminasi, yaitu pelepasan atom atau gugus atom.

Merupakan reaksi samping pada reaksi substitusi, dikenal dengan eliminsi E1 dan E2.

a.       Mekanisme reaksi E1

Mekanisme reaksi E1 merupakan alternatif dari mekanisme reaksi SN1. Karbokation dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dalam reaksi eliminasi. Mekanisme reaksi E1 terdiri dari dua tahap. Perhatikan contoh berikut :

Tahap 1.

Tahap 1 reaksi E1 berjalan lambat.

 

Tahap 2.

Tahap 2 reaksi E1 berjalan cepat.

 

Mekanisme reaksi E2 

Reaksi E2 menggunakan basa kuat seperti OHˉ, ORˉ, dan juga membutuhkan kalor. Dengan memanaskan alkil halida dalam KOH, CH3CH2ONa.  

 

   

Permasalahannya : 

Dari uraian diatas jika kekuatan nukleofil juga dapat mengubah mekanisme reaksi yang dilalui oleh reaksi SN. Jika nukleofilnya kuat maka mekanisme SN2 yang terjadi. 
Bagaimana mengetahui apakah suatu nukleofil adalah kuat atau lemah? 
Mohon bantuannya teman teman, terimakasih..