A.
Orbital
Hibridadasi Nitrogen Dan Oksigen
'Hbridisasi' berarti 'pencampuran' dan bila digunakan dalam konteks orbital
atom, ia menjelaskan cara menurunkan
arah orbital dengan leluasa yang dapat digunakan dalam VB teori. Hybrid
orbital dapat dibentuk dengan mencampur karakter orbital atom yang dekat dalam
energi. Karakter dari hibrida orbital
tergantung pada orbital atom yang terlibat dan kontribusi persentase mereka.
Label yang diberikan kepada hybrid
orbital mencerminkan orbital atom berkontribusi, misalnya sp hibrida memiliki
jumlah yang sama dan p karakter orbital.
Karbon berada di baris 2 dari tabel periodik dan
memiliki enam elektron. Ini berarti bahwa ada dua orbital kulit atom untuk
elektronnya. Lapisan kulit pertama paling dekat dengan inti memiliki orbital
satu s - orbital 1s. Kulit kedua memiliki orbital s tunggal (orbital 2s) dan
tiga orbital p (3x2p). Oleh karena itu, ada total lima orbital atom. Orbital s
adalah berbentuk bulat dengan orbital 2s yang jauh lebih besar dibanding
orbital 1s. Orbital p adalah berbentuk halter dan searah sepanjang sumbu x, y
dan z. Oleh karena itu, pada orbital 2p memiliki sub orbital atom 2px 2py dan
2pz
Orbital atom yang dijelaskan di atas tidak memiliki
energi yang sama (Gbr. 2). Orbital 1s memiliki energi terendah, berikutnya
adalah orbital 2s dan orbital 2p memiliki energi tertinggi. Ketiga orbital 2p
memiliki energi yang sama.
Atom-atom dapat membentuk ikatan satu sama lain dengan
berbagi elektron tidak berpasangan sehingga ikatan masing-masing berisi dua
elektron. Atom karbon memiliki dua elektron tidak berpasangan sehingga
diperkirakan karbon membentuk dua ikatan. Namun, karbon membentuk empat ikatan.
Ketika sebuah atom karbon membentuk ikatan dan merupakan bagian dari struktur
molekul, dapat 'mencampur' orbital s dan p dari lapisan kedua (lapisan
valensi). Hal ini dikenal sebagai hibridisasi dan memungkinkan karbon membentuk
empat ikatan yang teramati dalam realitas.
Ada tiga cara di mana proses pencampuran dapat
terjadi.
● orbital 2s digabung ketiga orbital 2p. Ini dikenal
sebagai hibridisasi sp3;
● orbital 2s digabung dengan dua orbital 2p. Hal ini
dikenal sebagai hibridisasi sp2;
● orbital 2s digabung dengan salah satu orbital 2p.
Hal ini dikenal sebagai hibridisasi sp.
Nitrogen (Latin nitrum,
Bahasa Yunani Nitron berarti "soda asli", "gen",
"pembentukan") secara resmi ditemukan oleh Daniel Rutherford pada
1772, yang menyebutnya udara beracun atau udara tetap. Pengetahuan bahwa
terdapat pecahan udara yang tidak membantu dalam pembakaran telah diketahui
oleh ahli kimia sejak akhir abad ke-18 lagi. Nitrogen juga dikaji pada masa
yang lebih kurang sama oleh Carl Wilhelm Scheele, Henry Cavendish, dan Joseph
Priestley, yang menyebutnya sebagai udara terbakar atau udara telah flogistat.
Atom nitrogen, oksigen dan klor dalam struktur organik juga dapat membentuk
hibridisasi sp3. Nitrogen memiliki lima elektron valensi di lapisan
kedua. Setelah hibridisasi, akan memiliki tiga setengah penuh orbital sp3
dan dapat membentuk tiga ikatan.
Nitrogen
Ikatan kovalen tidak hanya terbentuk dalam senyawa
karbon, tetapi juga dapat dibentuk oleh atom-atrom lain. Semua
ikatan kovalen yang dibentuk oleh unsur-unsur dalam tabel periodik
dapat dijelaskan dengan orbital hibrida. Secara prinsip,
pembentukan hibrida sama dengan pada atom karbon. Sudut ikatan
yang terbentuk adalah 107.3 derajat, mendekati sudut tetrahedral (109.5
derajat). Nitrogen memiliki lima elektron pada kulit terluarnya.
Oksigen
Elektron pada ground-state atom oksigen memiliki
konfigurasi:
1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1, dan oksigen merupakan atom
divalen. Dengan melihat konfigurasi elektronnya, dapat diprediksi
bahwa oksigen mampu membentuk dua ikatan sigma karena pada
kulit terluarnya terdapat dua elektron tak berpasangan (2py dan
2pz). Air adalah contoh senyawa yang mengandung oksigen sp3.
sudut ikatan yang terbentuk sebesar 104.5 derajat
diperkirakan bahwa orbital dengan pasangan elektron bebas menekan sudut
ikatan H-O-H, sehingga sudut yang terbentuk lebih kecil dari sudut ideal
(109.5derajat ), seperti halnya pasangan elektron bebas dalam ammonia
menekan sudut ikatan H-N-H.
B.
Ikatan Rangkap Terkonjugasi
Sistem konjugasi terjadi dalam senyawa organik yang atom-atomnya secara kovalen berikatan tunggal dan ganda secara
bergantian (C=C-C=C-C) dan mempengaruhi satu sama lainnya membentuk daerah delokalisasi elektron. Elektron-elektron pada daerah delokalisasi ini bukanlah
milik salah satu atom, melainkan milik keseluruhan sistem konjugasi ini.
Contohnya, fenol (C6H5OH memiliki sistem 6 elektron
di atas dan di bawah cincin planarnya sekaligus di sekitar gugus hidroksil.
1) ada dua cara pokok untuk menempatkan ikatan rangkap dalam senyawa
organic. Dua ikatan rangkap yang bersumber pada atom berdampingan disebut
ikatan rangkap terkonjugasi.
2) ikatan rangkap terkonjugasi
ikatan rangkap yang menggabungkan atom yang tak
berdampingan disebut ikatan rangkap terisolasi (terpencil), atau tak
terkonjugasi.
b. ikatan rangkap terpencil.
C.
Benzena Dan Resonansi
Struktur benzena pertama kali diperkenalkan oleh Kekule pada tahun 1865.
Menurutnya, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara melingkar membentuk
segi enam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120 derajat. Ikatan
antara karbon adalah ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal yang berselang
seling.
Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C6H6.
Rumus molekul benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika dilakukan
uji bromin benzena tidak memperlihatkan sifat ketakjenuhan karena
benzena tidak melunturkan warna dari air bromin.
Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua karbon-karbon pada benzena
tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah.
Gejala ini disebut resonansi. Adanya resonansi pada benzena ini menyebabkan ikatan
pada benzena menjadi stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi
oleh air brom.
Resonansi
Resonansi
terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan
tunggal.
Struktur Resonansi Benzena:
Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi
elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Delokalisasi elektron yang
terjadi pada benzena pada struktur resonansi adalah sebagai berikut:
Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa lambang resonasi bukan struktur
nyata dari suatu senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan
struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya. Hal ini
pun berlaku dalam struktur resonansi benzena, sehingga benzena lebih sering
digambarkan sebagai berikut:
Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab,
ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk
semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah
diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi
substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya.
Hal yang
harus diperhatikan adalah, bahwa lambang resonasi bukan struktur nyata dari
suatu senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya
merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya.
Hal ini pun berlaku dalam struktur resonansi benzena. Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab,
ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk
semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah
diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi
substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya.
Permasalahan :
Mengapa atom karbon lebih mudah membentuk senyawa dengan orbital hibrida dari pada dengan orbital atom yang tak berhibridisasi?
