KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

 

1. Senyawa Rantai Tertutup (Senyawa Siklik)


Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Terdiri dari dua jenis:

a. Senyawa Homosiklik

Senyawa homosiklik adalah senyawa-senyawa dimana cincin hanya terdiri dari atom karbon. Senyawa homosiklik atau karbosiklik dibagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan senyawa aromatik.

Senyawa alisiklik

Suatu senyawa alisiklik adalah suatu senyawa organik berupa alifatik sekaligus siklik. Senyawa ini mengandung satu atau lebih cincin karbon, baik jenuh maupun tak jenuh, tetapi tidak memiliki karakter aromatik.  Senyawa alisiklik dapat memiliki satu atau lebih rantai cabang alifatik. Contoh senyawa alisiklik adalah siklopropana, siklobutana, dan sikloheksana.

 

 b. Senyawa Heterosiklik

Senyawa heterosiklik adalah ketika lebih dari satu jenis atom berada dalam satu senyawa cincin. Dalam senyawa ini umumnya satu atau lebih atom unsur seperti nitrogen 'N', oksigen 'O', atau sulfur 'S' ada didalam cincin. atom selain karbon yaitu N, O, atau S yang ada dalam cincin disebut heteroatom. Senyawa heterosiklik dengan lima dan enam atom disebut heterosiklik beranggota lima dan enam.

Cincin aromatik yang mengandung atom nitrogen dapat dibedakan menjadi cincin aromatik basa dan cincin aromatik non-basa.

• Pada cincin aromatik basa, pasangan menyendiri elektron bukanlah bagian dari sistem aromatik cincin tersebut. Pasangan menyendiri ini bertanggungjawab terhadap kebasaan basa ini. Dalam senyawa-senyawa ini, atom nitrogen tidak berikatan dengan atom hidrogen. Contoh cincin aromatik basa adalah piridina dan kuinolina. Beberapa cincin bisa saja mengandung atom nitrogen basa dan non-basa secara bersamaan, misalnya imidazola dan purina..

• Pada cincin non basa, pasangan menyendiri elektron atom nitrogen berdelokalisasi dan berkontribusi terhadap sistem aromatik elektron pi. Dalam senyawa ini, atom nitrigen berikatan dengan atom hidrogen. Contoh cincin aromatik non-basa ini adalah pirola dan indola.

Pada cincin aromatik yang mengandung atom oksigen dan sulfur, satu dari dua pasangan elektron heteroatom tersebut berkontribusi terhadap sistem aromatik senyawa.

 Pirola

Tiofena

 2. Senyawa Alifatik 

Senyawa alifatik adalah senyawa yang mengandung karbon dan hidrogen yang bergabung bersama dalam rantai lurus, bercabang atau cincin non-aromatik. Senyawa ini digunakan sebagai inhibitor korosi.

Hidrokarbon alkana, alkena dan alkuna adalah senyawa alifatik, seperti asam lemak dan banyak senyawa lainnya. Kebanyakan senyawa yang mengandung cincin adalah senyawa aromatik. Dengan demikian, senyawa alifatik adalah kebalikan dari senyawa aromatik.

Kegunaan industri hidrokarbon alifatik dan alisiklik meliputi:

• Sebagai pelarut
• Sebagai intermediet kimia
• Sebagai Senyawa pemadam kebakaran
• Sebagai pembersih logam
• Senyawa alifatik juga dikenal sebagai hidrokarbon alifatik atau senyawa non-aromatik.

Dalam kimia organik, senyawa terdiri dari karbon dan hidrogen dibagi menjadi dua kelas:

• Senyawa alifatik – Setiap senyawa kimia milik kelas organik di mana atom tidak dihubungkan bersama untuk membentuk sebuah cincin
• Senyawa aromatik – Mengandung konfigurasi atom cincin-aromatik, seperti benzena

Sifat Senyawa alifatik

• Jenuh – Bergabung dengan ikatan tunggal (alkana)
• Tak jenuh – Bergabung dengan ikatan ganda (alkena) atau ikatan rangkap tiga (alkuna)

Selain hidrogen, elemen lain dapat terikat pada rantai karbon, yang paling umum adalah oksigen / nitrogen / sulfur dan klor. Senyawa alifatik yang paling sederhana adalah metana (CH₄). Senyawa alifatik bisa asiklik atau siklik, tetapi bukan senyawa karbon aromatik. Sebagian besar mudah terbakar, yang memungkinkan digunakan dalam hidrokarbon sebagai bahan bakar, seperti metana dalam pembakar Bunsen dan gas alam cair (LNG), dan asetilena dalam pengelasan.

Isobutana atau 2-metil-propana

Senyawa alifatik ditemukan pada:

• Zat Kimia
• Cat dan pernis
• Tekstil
• Karet
• Plastik
• Pewarna
• Farmasi
• Pembersih

Senyawa alifatik tertentu dapat digunakan dalam produk parafin dan resin. Mereka juga dapat digunakan sebagai intermediet kimia, fungisida dan insektisida.

3.Senyawa aromatik

Senyawa aromatik adalah senyawa hidrokarbon dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap diantara atom-atom karbonnya. Kongfigurasi 6 atom karbon pada senyawa ini di kenal dengan cincin benzene.

Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia di mana sebuah cincin terkonjugasi yang ikatannya terdiri dari ikatan tidak jenuh, pasangan tunggal, atau orbit kosong menunjukan stabilitas yang lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai manifestasi dari delokalisasi siklik dan resonansi.
Hal ini biasanya dianggap terjadi karena elektron-elektron bisa berputar di dalam bentuk susunan lingkaran atom-atom, yang bergantian antara ikatan kovalen tunggal dan ganda. Ikatan-ikatan ini bisa dipandang sebagai ikatan hibrida (campuran) antara ikatan tunggal dan ikatan ganda, setiap ikatan-ikatan ini adalah sama (identis) dengan ikatan yang lainnya. Model cincin aromatis yang umum dipakai, yaitu sebuah cincin benzena (cyclohexatriena) adalah terbentuk dari cincin beranggota enam karbon yang bergantian, pertama kali dikembangkan oleh Kekulé.

Benzena

Model benzena ini terdiri dari dua bentuk resonansi, yang menggambarkan ikatan covalen tunggal dan ganda yang bergantian posisi. Benzena adalah sebuah molekul yang lebih stabil dibandingkan yang diduga tanpa memperhitungkan delokalisasi muatan.

 

Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena.  Ikatan rangkap pada alkena dapat mengalami reaksi adisi, sedangkan ikatan rangkap pada benzena tidak dapat diadisi, tetapi benzena dapat bereaksi secara substitusi. Contoh:

Reaksi adisi                 : C₂H₄ + C_l2 --> C₂H₄C_l2

Reaksi substitusi         : C₆H₆ + C_l2 --> C₆H₅Cl  + HCl

Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°. Ikatan antaratom karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi).

 Analisis sinar-X terhadap struktur benzena menunjukkan bahwa panjang ikatan antaratom karbon dalam benzena sama, yaitu 0,139 nm. Adapun panjang ikatan rangkap dua C=C adalah 0,134 nm dan panjang ikatan tunggal C–C adalah 0,154 nm. Jadi, ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal. Hal ini menggugurkan struktur dari Kekule..

 

Fenil

Dalam kimia, gugus fenil atau cincin fenil (atau sering disingkat -Ph) adalah salah satu gugus fungsional pada suatu rumus kimia C₆H₅ Pada gugus ini, enam atom karbon disusun pada struktur cincin siklik. Cincin ini bersifat sangat stabil, dan merupakan bagian dari kelompok senyawa aromatik. Cincin fenil bersifat hidrofobik (menolak air) dan hidrokarbon aromatik. Gugus ini dapat ditemukan di banyak senyawa organik. Cincin ini diperkirakan diturunkan dari benzena, (C₆H₆). Di beberapa literatur kimia, benzena sendiri sering disingkat Ph. Senyawa bergugus fenil paling sederhana adalah fenol, C₆H₅OH.

                                                                                    Gugus Fenil

 b. Senyawa Heterosiklik

Senyawa heterosiklik adalah ketika lebih dari satu jenis atom berada dalam satu senyawa cincin. Dalam senyawa ini umumnya satu atau lebih atom unsur seperti nitrogen 'N', oksigen 'O', atau sulfur 'S' ada didalam cincin. atom selain karbon yaitu N, O, atau S yang ada dalam cincin disebut heteroatom. Senyawa heterosiklik dengan lima dan enam atom disebut heterosiklik beranggota lima dan enam.

Cincin aromatik yang mengandung atom nitrogen dapat dibedakan menjadi cincin aromatik basa dan cincin aromatik non-basa.

• Pada cincin aromatik basa, pasangan menyendiri elektron bukanlah bagian dari sistem aromatik cincin tersebut. Pasangan menyendiri ini bertanggungjawab terhadap kebasaan basa ini. Dalam senyawa-senyawa ini, atom nitrogen tidak berikatan dengan atom hidrogen. Contoh cincin aromatik basa adalah piridina dan kuinolina. Beberapa cincin bisa saja mengandung atom nitrogen basa dan non-basa secara bersamaan, misalnya imidazola dan purina..

• Pada cincin non basa, pasangan menyendiri elektron atom nitrogen berdelokalisasi dan berkontribusi terhadap sistem aromatik elektron pi. Dalam senyawa ini, atom nitrigen berikatan dengan atom hidrogen. Contoh cincin aromatik non-basa ini adalah pirola dan indola.

Pada cincin aromatik yang mengandung atom oksigen dan sulfur, satu dari dua pasangan elektron heteroatom tersebut berkontribusi terhadap sistem aromatik senyawa.

 Pirola

Tiofena

Permasalahan :
Bagaimana menentukan hubungan hibridisasi pada alkana , alkena , dan alkuna   serta apa contohnya ?